Luffy part à l'aventure après sa rencontre avec Shanks le roux, le capitaine d'un navire de pirates qui a passé un an dans son village et l'a sauvé d'un monstre marin en sacrifiant son bras. Depuis, Luffy porte son chapeau de paille qu'il lui a offert pour marquer la promesse de devenir un grand pirate.

Ce chapeau deviendra donc le symbole de son équipage.

C'est à cette époque qu'il mange un fruit du démon que détenait Shanks (le fruit du caoutchoutier Gum Gum, et qui rend son corps élastique. Nombreux et divers, ces fruits une fois mangés donnent des capacités utiles aux combats, mais l'utilisateur de l'un des fruits perd toutes ses forces lorsqu'il est immergé dans l'eau de mer.